Muchos son los que se han aventurado a dar una explicación a esta "leyenda". Desde investigadores hasta historiadores, todos tienen su opinión de cuándo, dónde o qué eran (o son) las "Cuevas de Hércules"...

Estas "Cuevas de Hércules" rodeadas de misterios y leyendas, resumen en cierto modo la tradición "subterránea" de Toledo. La tradición dice que este lugar fue labrado por Tubal o Hércules el Egipcio y sería la cátedra secreta desde la que el propio Hércules enseñaba las ciencias ocultas. Se decía que en esas cuevas había figuras o pinturas escondidas antes de la llegada de los árabes, cuyo desvelamiento acarrearía grandes males. En estas cuevas se sitúa también el tesoro que encuentra el joven judío del manuscrito de Roso de Luna, por sólo poner algunos ejemplos.
Las cuevas se hallan bajo la iglesia de San Ginés, hoy desaparecida. Además hay otros subterráneos en las cercanías, como los de la casa Navarro Ledesma, 1, y los de Hacienda. Bien pudiera ser que todos estos subterráneos fueran refugios iberorromanos, constituyendo una especie de ciudad refugio comunicada por pasadizos. La tradición de las pinturas escondidas podría referirse a que las cuevas se usaron como templo pagano en el que estatuas paganas siguieran recibiendo culto secreto después de ser oficial el cristianismo en Toledo; las estatuas estarían escondidas para protegerlas de la ola iconoclasta que seguramente patrocinó el cristianismo, ya que no se han encontrado apenas estatuas romanas en la ciudad. Posteriormente, podrían haber sido utilizadas como refugio por los cristianos perseguidos por los árabes y, luego, por los árabes y judíos perseguidos por los cristianos. Las últimas excavaciones han demostrado por fin que realmente estas cuevas formaban parte de las cisternas del abastecimiento romano de Toledo.

Además de la tradición hermética de Hércules y los tesoros escondidos, esta cueva posee vinculada a ella otra tradición importante, referida al último rey godo, don Rodrigo, y la caída de España en manos árabes. Estas cuevas eran el recinto misterioso cuyo ingreso estaba prohibido a los mortales y cuyo desvelamiento acarrearía grandes males. El rey don Rodrigo se atreve a entrar y con ello arrastra a la ruina a su país, que se verá invadido por los árabes.

"Mientras el peligro aumenta, el desgraciado monarca está en vísperas de ser echado del trono; se acuerda entonces de un monumento antiguo que hay por los alrededores de Toledo, el que llaman la Torre Encantada; la opinión vulgar cree que está llena de tesoros; el príncipe corre a ella con el propósito de aprehenderlos; pero no es posible entrar en el tenebroso reducto. Una puerta de hierro provista de mil cerraduras le impide tan bien el paso, que ningún mortal ha podido todavía penetrar en ella. En lo alto de esta puerta terrible se lee en caracteres griegos: No te acerques si temes a la muerte. Rodrigo no se asusta por esto: se trata de sus Estados, toda esperanza de encontrar fondos está perdida absolutamente: manda romper las puertas y sigue adelante."

El rey, tras cruzar varias salas con las más horrendas y dantescas visiones, penetrará en los mismísimos infiernos, donde habrá de seguir su búsqueda por lagos inflamados y ríos de fuego, volcanes sangrientos, llanuras gélidas pobladas de gigantes..., hasta obtener por fin el tesoro apetecido. Pero los moros ya están invadiendo todo su reino y un guerrero lo abate, que resulta ser “Florinda la Cava”, en plan travestida y vengativa

Tan fuerte era la creencia, al acabar la Edad Media, en las cosas infernales que sucedían en los subterráneos toledanos y los monstruos que los habitaban, que el cardenal Siliceo mandó practicar un reconocimiento en las Cuevas de Hércules en 1546. Los exploradores se internaron con antorchas en los subterráneos de San Ginés; pero aparecieron demacrados y contando tan terribles historias que la extraña cueva se tapió; este suceso fue registrado en los anales toledanos. Hasta 1839 no se intentó otro reconocimiento de la cueva, a raíz de la demolición de la iglesia de San Ginés. El vizconde de Palazuelos dice en su “Guía”, escrita en 1890:

«Una vez en el solar, vimos en el suelo, a la izquierda, un cuadrado boquete, ingreso de la cueva, recinto casi lleno actualmente de escombros que no impiden, sin embargo la entrada, ni hacerse cargo de lo que queda descrito. Formada por bóvedas de piedras paralelas y, semicirculares de indudable fabricación romana, unidas por arcos prácticamente cerrados. En los extremos de la estancia hay ciertos boquetes o puertas tapiadas que, sin duda, comunican con alguna bóveda inmediata.”